Uvjeti poslovanja u hotelijerstvu su tijekom poratnoga razdoblja nakon Drugoga svjetskog rata bili promjenjivi i nepovoljni. Trajno nepovoljni uvjeti bili su uzrokovani time što je potražnja bila sezonski koncentrirana, što je diktiralo sezonski rad hotela i većine ugostiteljskih objekata ne samo na dubrovačkomu nego i na primorskomu području. To je rezultiralo lošom iskorištenosti smještajnih kapaciteta te relativno niskim prihodima i akumulativnom sposobnosti. Dubrovački su hoteli čak bili u povoljnijoj situaciji zbog dulje sezone, nešto većih cijena, boljih smještajnih kapaciteta. No to ipak nije bilo dovoljno za postizanje zadovoljavajuće rentabilnosti, pogotovo jer su primorski hoteli imali veće troškove od hotela u gradskim sredinama. Najveće poteškoće u poslovanju dubrovačkih hotela bile su 1952. i 1953. jer su ukinute povlastice domaćim gostima, a dolazak stranih turista slabo je tekao. Situacija se dodatno pogoršala 1956, kada su povlastice potpuno ukinute. Država je povremeno uvodila neke olakšice u poslovanju, poput premije ugostiteljstvu na usluge domaćim turistima (do 1961), povlastice na službeni i devizni tečaj, tečajne razlike, zatim porezne olakšice, krediti i drugo. No cikličnost i nedosljednost tih olakšica držale su hotelijerstvo u neizvjesnosti. Nakon poticanja ulaganja u turizam od 1966. poboljšali su se uvjeti te je bilo moguće ulagati u nove kapacitete. No to je ubrzo ukinuto 1971. zbog čega su mnogi objekti na sebe morali preuzeti velike i nepovoljne kredite kako bi dovršili planiranu izgradnju. Ulaganja su u početku išla na teret osnivača, a potom su od 1950-ih to financirala hotelska poduzeća. Novogradnje su većinom financirali zajmovi, pa se tako do 1965. gradilo relativno sporo, a od spomenute reforme od 1966. do 1971. prebrzo. Poslije toga su glavni poticaj gradnji bili devizni prihodi u hotelijerstvu.
Nedovoljnost stručnih kadrova (i/ili nedovoljna stručnost općenito) je drugi bitan problem u razvoju hotelijerstva. Tadašnje mlađe generacije nije privlačila sezonska vrsta rada zbog čega se velik dio osnovnoga kadra prikupljao izvan dubrovačkoga područja. Hoteli su pokušavali zadržati jednu jezgru zaposlenika, koju bi činili stručniji kadrovi te bi bili dio radne snage tijekom čitave godine, što je jako opterećivalo troškove poslovanja. Tijekom sezone radna se snaga skupljala na tržištu, pa su često primani ljudi bez odgovarajućega znanja. Niska produktivnost i opadanje kvalitete usluge su zbog toga bile glavne posljedice ovakve radne politike. Što je potražnja za radnom snagom bila veća, to su navedeni problemi bili izraženiji. Iz toga razloga se već od 1947. radilo na osposobljavanju stručnih kadrova otvaranjem Niže ugostiteljske škole. U početku je primala učenike s četiri razreda osnovne škole, a obrazovala ih je uglavnom za upravne i administrativne poslove. Ukinuta je 1949. godine te je oformljena Škola učenika u privredi ugostiteljske struke (za konobare, kuhare i slastičare), a uz školu je ujedno otvoren i đački dom. Od 1951. godine djeluje kao Niža ugostiteljska škola te su joj prvotno na korištenje davane hotelske prostorije, a 1961. izgrađena je nova zgrada Ugostiteljske škole sa znatno boljim radnim uvjetima. Ovu školu polazili su učenici s cijeloga jadranskog područja, a velik dio njih ostajao je raditi u Dubrovniku. Za potrebe više razine obrazovanja 1962. otvara se Viša turistička škola te djeluje do 1975. (potom je pripojena Fakultetu za turizam i vanjsku trgovinu). Fakultetsko obrazovanje ekonomskoga kadra za potrebe turizma počelo je 1970. formiranjem dubrovačkoga odjela zagrebačkoga Ekonomskog fakulteta što je četiri godine kasnije 1974. preraslo u samostalni spomenuti Fakultet TVT u Dubrovniku. Tijekom 1990-ih polako dolazi do proboja kompjutorizacije, čemu se hotelijerstvo dugo opiralo. Recimo, oprema je postavljena, ali su kasnili programi koji su često bili neadekvatni ili manjkavi, a uz to je nedostajalo stručne radne snage sa znanjem rada na kompjutorima. Iako je tehnologija polako ušla u administraciju i uredske poslove, nije se uspjelo do kraja prenijeti rad s manualnoga na kompjutorski. Tako su u restoranu, kuhinji, recepciji i domaćinstvu zadržani većinom tradicionalni oblici rada.
Pod utjecajem politike, promjena ustava i raznih reformi, u Jugoslaviji je često dolazilo do promjene u organizaciji poduzeća što je predstavljalo veliki problem u razvoju hotelijerstva. S reorganizacijom se počelo u prvim poslijeratnim godinama, kada je 1946. svim hotelima upravljalo državno Zemaljsko hotelsko poduzeće iz Zagreba, preko podružnice u Dubrovniku. Ono je sljedeće godine rasformirano, a u Dubrovniku je osnovano Ugostiteljsko poduzeće Lokrum (svi hoteli i drugi ugostiteljski objekti na području kotara Dubrovnik i otoka Korčule), a 1948. formira se još poduzeće Gradac. Tijekom 1950–1952. dolazi do daljnjih samoupravnih reorganizacija s ciljem decentralizacije i specijalizacije ugostiteljske mreže. Tako je 1952. godine na području grada djelovalo oko šest ugostiteljskih poduzeća: Dubrovnik, Imperial, Lokrum, Gradac, Gruž te mješovito poduzeće Višnjica s manjim ugostiteljskim objektima. U okolici su djelovala tri poduzeća: u Cavtatu, Mlinima i na Lopudu. Ni dvije godine kasnije provedena je nova reorganizacija na principu „svaki hotel jedno poduzeće“. Tako su formirana dvadeset i tri hotelska poduzeća i još trideset i tri samostalna ugostiteljska objekta. Nakon toga, četiri godine kasnije pa sve do 1965. kreće okupljanje poduzeća. Ponajprije u Cavtatu četiri dotadašnja hotela-poduzeća ulaze u jedno ugostiteljsko poduzeće Riviera, potom se spajaju poduzeća Mlini i Srebreno, zatim od dotadašnjih poduzeća i hotela u Dubrovniku stvaraju se dva nova – Dubrovnik i Lapad, s uključenim svim hotelima u gradu te Hotelom Koločep na istoimenomu otoku. Treće gradsko poduzeće Lovrjenac okupljalo je sve restorane i manje ugostiteljske objekte, dok se na Lopudu formira zajedničko poduzeće Lopud. Ugostiteljska škola čini zasebnu skupinu s priključenim hotelskim objektima u kojima se održavala obuka te đačkim smještajem. Uz navedeno, od 1960-ih djeluje poduzeće Adria-stop zaduženo za auto-moto turizam i izgradnju kamp naselja i motela.
Hotelsko turističko poduzeće Dubrovnik počinje djelovati 1. siječnja 1970. nakon što se ponovno potiče spajanje poduzeća. Nastalo je spajanjem ranijih Ugostiteljskoga poduzeća Lapad i Hotelskoga poduzeća Dubrovnik. Djelovalo je na području cjelokupne bivše općine Dubrovnik, a radnu organizaciju činili su udruženi OOUR-i i RZ „Zajedničke službe“. Tijekom 1978. HTC Babin kuk izdvaja se u samostalno poduzeće, a u 1980-ima HTP-u Dubrovnik pripajaju se još poduzeća Vis i Lovrjenac. Prvotno se radilo o dvadeset i tri osnovne organizacije (OOUR) po pravilu „svaki hotel jedna osnovna organizacija“. Potom je pomalo napušteno to pravilo, pa su neka bivša poduzeća organizirana kao osnovne organizacije. Ulaskom još nekih poduzeća u HTP Dubrovnik zaključno s 1984. godinom bilo je trideset OOUR-a, a daljnjom reorganizacijom prvo osamnaest, a potom 1988. ukupno četrnaest OOUR-a i RZ „Zajedničke službe“. Završno 1989. dolazi do raščlanjivanja HTP Dubrovnik na više manjih poduzeća, a 19. siječnja 1990. godine prestaje s radom i svaki hotel postaje samostalno hotelsko poduzeće, osim hotela iz sastava Hoteli Maestral (Vis, Adriatic s Hotelom Komodor, Dubrovnik-Palace i Splendid). Izvan njega su do 1990. ostala poduzeća HTC Dubrava-Babin kuk, Mlini i Libertas. Iz ovoga je vidljivo kako je reorganizacija činila veliki, ako ne i najveći problem za poslovanje hotelijerstva, pogotovo jer je kriterije poslovanja cijelo vrijeme diktirala politika, u ime radničkoga samoupravljanja.
Neodgovarajuća tržišna politika nastala je jednim dijelom zbog realnoga stanja u djelatnosti, a većim dijelom zbog nesnalaženja hotelijera. Primjedbe su najčešće bile na vrste proizvoda i usluge, na formiranje i politiku cijena, politiku prodaje i promocije te općenito na komunikaciju s tržištem. Dubrovačko se hotelijerstvo tako smatralo natprosječno kvalitetnim, ali s nedovoljno raznolikom i skupom uslugom. Kritiziralo se također kako je fokus na velikim grupama gostiju, zapostavljajući time pojedinačne goste, što se često pravdalo ograničenim prometnim mogućnostima fokusiranim pretežito na avionski prijevoz. Zbog težišta na grupe i agencijsku prodaju, znalo je dolaziti do prebukiranja ili zamjene smještaja gostima ili su gosti čak morali ići u smještaj koji nisu odabrali. Gosti su se uz to tužili na slab asortiman ponude, posebno one izvan hotela. Najčešće su to bile zabave i plesni programi na terasama hotela ili ispred hotela, uz nedostatak kulturnih, sportskih i sličnih programa. Zbog navedenih razloga nakon 1985. dolazi do opadanja potražnje i do dolaska sve manjega broja gostiju.